سنتز و شناسایی برخی آلدهیدها و کتون های حاوی حلقه پیرول و پی پیرازین یا هموپی-پیرازین بر مبنای واکنش مانیخ و لیگاندهای بازشیف آنها همراه با کمپلکس های مربوطه با تعدادی از یون های فلزی

نوع: Type: پایان نامه

مقطع: Segment: دکتری

عنوان: Title: سنتز و شناسایی برخی آلدهیدها و کتون های حاوی حلقه پیرول و پی پیرازین یا هموپی-پیرازین بر مبنای واکنش مانیخ و لیگاندهای بازشیف آنها همراه با کمپلکس های مربوطه با تعدادی از یون های فلزی

ارائه دهنده: Provider: حمید زینلی

اساتید راهنما: Supervisors: پروفسورحسن کی پور

اساتید مشاور: Advisory Professors:

اساتید ممتحن یا داور: Examining professors or referees:

زمان و تاریخ ارائه: Time and date of presentation: دوشنبه 15 شهریور 1400 ساعت 10 صبح

مکان ارائه: Place of presentation: آمفی تئاتر پروفسور اردشیر خزایی

چکیده: Abstract: در این رساله سه دی آلدهید A1 ، A2 و A3 و دی کتون B1 با استفاده از واکنش مانیخ تهیه شدند. از واکنش آلدهید A1 با 3,1- دی آمینو پروپان و 1,4- دی آمینو بوتان دو لیگاند بالقوه شش دندانه N6، H2L1 و H2L2 و از واکنش دی آلدهید A1 با تری اتیلن تتراآمین و N,N´ -بیس (2- آمینواتیل اتان) 2,1- دی آمین، لیگاندهای بازشیف بالقوه هشت دندانه N8، بزرگ حلقوی H2L3 و L4 به روش مستقیم سنتز شدند. از واکنش لیگاندهای بزرگ حلقوی H2L1، H2L2 و H2L3 با یون های کبالت (II) و نیکل (II) کمپلکس های بزرگ حلقوی دو هسته ای سنتز و شناسایی شدند در حالی که واکنش لیگاندهای H2L1 و H2L2 با یون های پلاتین کمپلکس تک هسته ای تولید کرد. همچنین ساختار کریستالی [Ni2L2(CH3O)]ClO4 با استفاده از آنالیز اشعه X تأیید شد. در این ساختار یک گروه متوکسی بین دو یون فلز نیکل (II) به عنوان پل عمل کرده و هر یون نیکل به سه اتم نیتروژن لیگاند بزرگ حلقه نیز کوئوردینه شده است. از واکنش یون های منگنز (II) و مس (II) با لیگاند L4 کمپلکس های بزرگ حلقوی تک هسته ای شناسایی شدند. خواص ضدسرطانی لیگاندهای H2L1 و H2L2 و کمپلکس های مربوطه نیز بررسی شد و نتایج به دست آمده نشان داد که این ترکیبات بر روی سلول های سالم تاثیر چندانی نداشتند در حالی که بر روی سلول های سرطانی عملکرد مناسبی داشتند. از واکنش آلدهید A2 با 1و3-دی آمینو پروپان و 1,4- دی آمینو بوتان دو لیگاند بالقوه شش دندانه N6 بزرگ حلقوی L5 وL6 سنتز شدند. از واکنش لیگاندهای بزرگ حلقوی L5 و L6 با یونهای کبالت (II) و نیکل (II) کمپلکس های بزرگ حلقوی تک هسته ای سنتز و شناسایی شدند. از واکنش آلدهید A3 با 3,1- دی آمینو پروپان و 1,4- دی آمینو بوتان دو لیگاند بالقوه شش دندانه N6، H2L7 و H2L8 و از واکنش دی آلدهید A3 با تری اتیلن تتراآمین و N,N´ -بیس (2- آمینواتیل اتان) 2,1- دی آمین، لیگاندهای بازشیف بالقوه هشت دندانه N8، بزرگ حلقوی H2L9 و L10 به روش مستقیم سنتز شدند. از واکنش لیگاندهای بزرگ حلقوی H2L7، H2L8 و H2L9 با یون های کبالت (II) و نیکل (II) کمپلکس های بزرگ حلقوی دو هسته ای سنتز و شناسایی شدند در حالی که واکنش لیگاند L10 با یون های منگنز (II) و مس (II) کمپلکس های بزرگ حلقوی تک هسته ای را نتیجه داد. خواص ضدسرطانی لیگاندهای H2L7 و H2L8 و کمپلکس های مربوطه بر روی رده سلولی سرطانی (MCF7) نیز بررسی شد و نتایج به دست آمده نشان داد که لیگاندها نسبت به کمپلکس ها بر روی این سلول ها نتایج بهتری داشتند. همچنین خواص ضداکسیدانی این ترکیبات نیز مورد بررسی قرار گرفت. نتیجه واکنش تمپلیت دی آلدهید A3 با دی آمین 2, 2`- (پی پیرازین-1و 4- دی ایل) بیس (اتان- 1- آمین)در حضور یون روی(II)، کاتیون کمپلکس [Zn6 L113 (OH)6]6+ بود که به کمک آنالیز اشعه X شناسایی شد. در ساختار این کمپلکس سه واحد از دی آمین 2`, 2- (پی پیرازین-1و 4- دی ایل) بیس (اتان- 1- آمین) به کمک شش آنیون هیدروکسید به شش کاتیون Zn2+ در محیط چهاروجهی کوئوردینه شده بودند و کمپلکس بزرگ حلقوی از این واکنش تهیه نشده بود. پس از سنتز دی کتون B1 تلاش هایی برای سنتز کمپلکس های بازشیف از این دی کتون و آمینهای مختلف انجام شد اما نتیجه مناسبی حاصل نشد.

فایل: ّFile: تنزيل فایل